फ्रीडेल-क्रैफ्ट्स अभिक्रिया (Friedel-Crafts Reaction) ब्रेज़ीन वलय में एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को ऐल्किल या ऐसिल (acyl) समूहों द्वारा प्रतिस्थापित करने की विधि सन् १८७७ में फ्रीडेल एवं क्रैफ्ट्स ने मालूम की थी, अत: यह अभिक्रिया फ्रीडेल-क्रैफ्ट्स अभिक्रिया कहलाती है। इस अभिक्रिया के तीन विभिन्न अंग हैं।

(१)�� ऐरोमेटिक यौगिक - इसका ऐल्काइलीकरण करना होता है, जिसमें हाइड्रोकार्बन या उनके हैलोजन, हाइड्रॉक्सी, ऐमिनो आदि व्युत्पन्न हो सकते हैं। विषम चक्रीय यौगिकों का भी ऐल्काइलीकरण किया जा सकता है।

(२)�� ऐल्काइलीकारक (alkylating agent) - यह ऐल्किल केलाइड, ऐलिफ़ैटिक ऐल्कोहल, ऐलकीन या चक्रीय ऐलकेन (cycloparagffin) हो सकते हैं।

(३)�� उत्प्रेरक (catalyst) - इस अभिक्रिया का सबसे उत्तम उत्प्रेरक निर्जल ऐल्यूमीनियम क्लोराइड है, परंतु इसके अतिरिक्त (III), जिंक, टिन (IV) के क्लोराइड, बोरन ट्राइफ्लोराइड, हाइड्रोक्लोरिक अम्ल, सल्फ्यूरिक अम्ल तथा फॉस्फरिक अम्ल का उपयोग भी किया जा सकता है।

उदाहरण (क) हाइड्रोकार्बनों के संश्लेषण में

का_६हा_५अका_६ हा_३क्लो श्का_६हा_५. का हा_३अहा क्लो

्झ्रक्_६क्त_५अक्क्त_३ क्थ् श्क्_६क्त_५. क्क्त_३अक्तक्थ्ट

का_६हा_६अक्लो का हा_२ क्लोअका_६हा_६ श्का_६हा_५. का हा_२. का_६हा_५अ२हाक्लो

्झ्रक्_६क्त_६अक्थ् क्क्त_२ क्थ्अक्_६क्त_६ श्क्_६क्त_५ क् क्त_२ क्_६क्त_५अ२क्तक्थ्ट

३का_६हा_६अका हा क्लो_३ श्(का_६हा_५)_३ काहाअ३हाक्लो

्झ्र३क्_६क्त_६अक् क्त क्थ्_३ श्(क्_६क्त_५)_३ क् क्तअ३क्तक्थ्ट

का_६हा_६अमू.औ हा. --र का_६हा_५मूअहा_२औ

[C₆H₆+R. OH --र C₆H₅ R+H₂O]

का_६हा_६अका हा_२ : का हा_२ --र का_६हा_५. का हा_२. का हा_३

[C₆H₆+CH₂ : CH₂ --र C₆H₅ CH₂ CH₃]

का_६हा_६अकाहा_२-काहा_२ --र का_६हा_५. काहा_२. काहा_२. काहा_३

काहा_२

[C₆H₆+C H₂-CH₂ --र C₆H₅ CH₂ CH₂ CH₃]

क्क्त_२

(ख) ऐल्कोहल के संश्लेषण में

का_६हा_६अकाहा_२-काहा_२ --र का_६हा_५ काहा_२ काहा_२ काहा_२ औ हा

4;

[C₆H₆+CH₂-CH₂ --र C₆H₅ CH₂ CH₂ OH]

ग्र्

(ग) ऐल्डीहाइडों के संश्लेषण में

का_६हा_६अकाऔअहाक्लो श्का_६हा_५. काहाऔअहाक्लो

्झ्रक्_६क्त_६अक्ग्र्अक्तक्थ् श्क्_६क्त_५ क्क्तग्र्अक्तक्थ्ट

(घ) कीटोनों के संश्लेषण में

का_६हा_६अकाहा_३. काऔक्लो श्का_६हा_५. काऔ काहा_३अहाक्लो

्झ्रक्_६क्त_६अक्क्त_३क्ग्र्क्थ् श्क्_६क्त_५ क्ग्र्क्क्त_३अक्तक्थ्ट

का_६हा_६अका_६हा_५ काऔक्लो श्का_६हा_५ का औ का_६हा_५अहाक्लो

्झ्रक्_६क्त_६अक्_६क्त_५ क्ग्र्क्थ् श्क्_६क्त_५ क्ग्र् क्_६ क्त_५अक्तक्थ्ट

२का_६हा_६अकाऔक्लो_२ श्का_६हा_५ का औ का_६हा_५अ२हाक्लो

्झ्र२क्_६क्त_६अक्ग्र्क्थ्_२ श्क्_६क्त_५ क्ग्र्. क्_६ क्त_५अ२क्तक्थ्ट

(ङ) अम्लों के संश्लेषण में

का_६हा_६अका औ क्लो_२ श्का_६हा_५ का औ. क्लो श्का_६हा_५ का औ औ हा

्झ्रक्_६क्त_६अक्ग्र्क्थ्_२ श्क्_६क्त_५ क्ग्र्क्थ् श्क्_६क्त_५ क्ग्र्ग्र्क्तट

(च) चक्रीय यौगिकों के संश्लेषण में

^{काहा२श्} _{काहा२} ^66;हा२_{काहा२} ^{काहा२श्} _{काहा२}

ऐक्लो_३ हा

_{क्लोकाऔश्} ^{काहा२} _{काऔश्} ^{काहा२} _{श्काहा२श्} ^{काहा२}

^{क्क्त२}_CH2 ^{क्क्त२}_{क्क्त२} ^{श्क्क्त२}_CH2

ॠथ्क्थ्_३ क्त

_{क्थ्क्ग्र्}^CH2 _{क्ग्र्श्} ^CH2 _40;२^CH2

(छ) क्विनोनो (quinones) के संश्लेषण में

_औ

_काऔ ^{काऔ | |}

^{कौअश्}

^काऔ _{श्काऔऔहा | |}

^4;

_ग्र्

_{क्ग्र्} ^{क्ग्र्श्श् | |}

^{ग्र्अश्}

^{क्ग्र्} _{क्ग्र्ग्र्क्त | |}

^7;्र्

इस अभिक्रिया की विशेषताएँ:

(१)�� क्रियाफल उत्प्रेरक पर निर्भर है।

का_६हा_५ का हा_३अका हा_३ क्लो श्का_६हा_४ (का हा_३)_२ (मेटा)

्झ्रक्_६क्त_५ क्क्त_३अक्क्त_३ क्थ् श्क्_६क्त_४ (क्क्त_३)_२ (्थ्रड्ढद्यa)ट

का_६हा_५ का हा_३अका हा_३ क्लो श्का_६ हा_४ (का हा_३)_२ (पैरा)

्झ्रक्_६क्त_५ क्क्त_३अक्क्त_३क्थ् श्क्_६क्त_४ (क्क्त_३)_२ (घ्aद्धa)ट

(२)�� ऐल्किल हैलाइड - इनकी क्रियाशीलता इस प्रकार है।

फ्लोराइड ऊ क्लोराइड ऊ ब्रोमाइड ऊ आयोडाइड

साथ ही

तृतीयक हैलाइड ऊ द्वितीयक हैलाइड ऊ प्राथमिक हैलाइड

(३)�� विलायक - यदि अभिकारक द्रव रूप में है, तो विलायक की आवश्यकता नहीं पड़ती, परंतु ठोस रूप के यौगिकों (जैसे नैफ्थेलीन) के साथ प्रयोग करने के लिए विलायक की आवश्यकता होती है। नाइट्रोबेंज़ीन, कार्बन डाइसल्फाइड, पेट्रोलियम ईथर अच्छे विलायक हैं।

(४)�� ऐल्किन समूहों का समावयवीकरण - इस क्रिया के अंतर्गत प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड द्वितीयक में तथा द्वितीयक तृतीयक में परिवर्तित हो जाते हैं, अत: चाहे प्रोपाइल क्लोराइड लें या आइसोप्रोपाइल क्लोराइड, इन क्रियाओं के फलस्वरूप आइसोप्रोपाइल बेंज़ीन ही प्राप्त होगा।

काहा_३

प्र्

का_६हा_६अका हा_३ का हा_२ का हा_२ क्लो र का_६हा_५ का हा का हा_३

40;_३

प्र्

[C₆H₆+CH₃ CH₂ CH₂ Cl र C₆H₅ CH CH₃]

काहा_३

प्र्

का_६हा_६अका हा_३ का हा का हा_३ र का_६हा_५ का हा का हा_३

प्र्

क्लो

[C₆H₆+CH₃ CH CH₃ र C₆H₅ CH₃ CH₃]

प्र् प्र्

क्थ् क्क्त

(५)�� बेंज़ीन चक्र में ऑर्थो या पैरा अभिस्थापन करानेवाले समूहों की उपस्थिति में अभिक्रिया अधिक अच्छे प्रकार से होती है तथा मेटा अभिस्थापन करानेवाले समूहों की उपस्थिति में यह कम वेग से होती है, या बिलकुल ही अवरुद्ध हो जाती है।

अभिक्रिया का प्रक्रम-

(क) ऐक्लिल हेलाइड से :

श्मू⁺ + ऐक्लौ_४ ^-

हा⁺ +ऐक्लो_४^-र हाक्लो + ऐक्लो_३

(H⁺ + Al Cl₄ ^- र H Cl + Al Cl₃)

(ख) ऐल्कोहल से :

(हा⁺ + (हा औ बो फ्लो_३) र हा_२ औ + बो फ्लो_३

(H⁺ + (HOBF₃) र H₂ O + BF₃)

(ग) ऐसिड क्लोराइड से :

मू - का औ क्लो + ऐक्लो_३ र

(मू-का औ-क्लो-ऐक्लो_३) र मू का औ⁺ + ऐक्लो_४^-

(R - CO Cl + Al Cl₃ र (R - CO Cl - Al Cl₃) र RCO + AlCl₄^-)

बाकी क्रम (क) के अनुसार होते हैं।

द्विक्षारक अम्लों के ऐनहाइड्राइडों द्वारा फ्रीडल क्रैफ्टस अभिक्रिया - यह क्रिया वसा अम्लों के Ar Co व्युत्पन्नों के संश्लेषण में विशेष महत्व की है, जैसे

ड-ऐरोइल प्रोपिऑनिक अम्ल

ड- aroyl propionic acid.

ड-ऐरोइल ऐक्रिलिक अम्ल

ड- aroyl acrylic acid.

इन अभिक्रियाओं में ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बनों के अनेक व्युत्पन्न तथा द्विक्षारक अम्लों के भी व्युत्पन्न लिए जा सकते हैं, जिसके फलस्वरूप अनेक यौगिकों का संश्लेषण हो सकता है। (रामदास तिवारी.)